对于生死，李敖早已置之度外。2017年，一生爱批判的他计划推出访谈节目——《再见李敖》，并在亲笔信中写道，查出来患脑癌后，不仅要做放疗，每天都要吃6粒类固醇，身体变得像一个战场，加上又因感染二次急性肺炎住院，“很痛苦，好像地狱离我并不远了”。
李敖回忆往事，自评“这一生当中，骂过很多人，伤过很多人;仇敌无数，朋友不多”，因此当从医生口中得知“最多还能活3年”，他想在最后的时间里，和家人、友人跟仇人再见一面做个告别，当作是“人生中最后一次会面”。
李敖希望能邀请对方来自己书房，一起吃饭和合影，“我会全程记录我们最后一面的相会，一方面是留作你我纪念，另一方面也满足我的一点私心”。
李敖一生风流，有两段婚姻。44岁那年，他娶了彼时26岁的女明星胡因梦，还为了对方与当时的女友分手，然而这段婚姻仅维持115天就以离婚告终。随后李敖结识了现任妻子王小屯，两人相差30岁，女方父母一度反对这段恋情，但王小屯撂狠话“如果不嫁给李敖，我就一辈子不嫁”，父母才点头答应，婚后两人育有一对子女李戡和李谌。
虽然是学者，但李敖毫无架子。他曾是著名综艺节目《康熙来了》的第一位嘉宾。当年李敖在节目中，和主持人小S、蔡康永一来一往、幽默又有趣的对话，至今仍令人印象深刻。小S今天得知李敖去世的消息后，感叹表示：“人终究都会有这一天，但至少他的思想会永存人间。一路好走。”
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