黄晓明是很有生意头脑的一个人。2007年4月9日,黄晓明正式签约华谊兄弟。早在2008年,他就以每股3元的价格购入了180万股华谊兄弟股份,后来又增持到360万股。2009年华谊兄弟上市后,黄晓明所持有的股份暴增,从此跨入亿万富翁行列。
2010年下半年,黄晓明成立黄晓明工作室,当起了老板。他买下郭敬明的《幻城》影视版权,表示“不一定自己演,想做幕后老板”。此外还投资了《匹夫》、《精忠岳飞》、《中国合伙人》、《一场风花雪月的事》等影视剧。
他还很早就瞄准了红酒市场,曾找来曾志伟、巫启贤以及一些企业界好友合伙,筹集了约6000万元,引进法国拉菲等5大酒庄的红酒来拍卖,一年就把投资全数收回。黄晓明还独自花100余万元买了一批红酒,囤了8个月后卖掉,净赚1500万元。